Το κάστρο της Κυπαρισσίας βρίσκεται στην κορυφή απόκρημνου λόφου, στο βορειοδυτικό άκρο της Άνω Πόλης, όπου βρισκόταν και η αρχαία ακρόπολη της Κυπαρισσίας. Κτισμένο σε φυσικά οχυρή θέση, έλεγχε τα περάσματα από τη δυτική Πελοπόννησο στις εύφορες πεδιάδες της Τριφυλίας και της Άνω Μεσσηνίας. Στην πεδινή έκταση βορειοδυτικά του κάστρου έως τις ακτές του Ιονίου αλλά και εντός της πόλης έχουν κατά καιρούς ανασκαφεί οικοδομικά και ταφικά κατάλοιπα, που μαρτυρούν την ιστορία της πόλης κατά τους Ελληνιστικούς και Ρωμαϊκούς χρόνους. Το κάστρο ανάγεται στη βυζαντινή περίοδο και στον πυρήνα του έχει χρησιμοποιηθεί αρχαίο οικοδομικό υλικό. Το 1205, όταν η Κυπαρισσία είχε μετονομαστεί σε Αρκαδιά από τους πολλούς Αρκάδες που εγκαταστάθηκαν εκεί την περίοδο των σλαβικών επιδρομών (7ος-8ος αι.), καταλήφθηκε από τους Φράγκους και αποτέλεσε μαζί με το Κάστρο της Καλαμάτας προσωπικό φέουδο των Βιλλεαρδουΐνων. Από το 1430 εντάσσεται στο Δεσποτάτο του Μορέως έως την κατάληψή του από τους Τούρκους το 1460.

Το σχήμα του είναι τετράπλευρο και ακολουθεί τη διαμόρφωση του εδάφους. Διαχωριστικό τείχος διέκρινε τον εξωτερικό (νότιο) από τον εσωτερικό (βόρειο) περίβολο. Τα τείχη είναι κατακόρυφα και διακόπτονται από τετράπλευρους πύργους. Μετά την εισαγωγή των πυροβόλων όπλων ενισχύθηκαν με τον πεταλόσχημο προμαχώνα της βορειοανατολικής γωνίας του εσωτερικού περιβόλου (15ου-16ου αιώνα) και με σκάρπα και κανονιοθυρίδες στο διαχωριστικό τείχος (17ου αιώνα). Ο οικισμός της Αρκαδιάς εκτεινόταν κυρίως έξω από το κάστρο, ωστόσο ο Τούρκος περιηγητής Εβλιγιά Τσελεμπή το 1668 αναφέρει ότι και στο κάστρο υπήρχαν 80 οικίες. Τετράγωνο κτήριο που στεγαζόταν με ημισφαιρικό θόλο και σώζεται παραπλεύρως της πύλης εισόδου στον εξωτερικό περίβολο, έχει ταυτιστεί με μικρό τζαμί.