Το κάστρο Καλαμάτας, το σημαντικότερο μνημείο της πόλης, δεσπόζει σε χαμηλό βραχώδη λόφο στο βορειοδυτικό τμήμα της, επάνω από τον ποταμό Νέδοντα, σε θέση με στρατηγική σημασία, καθώς εποπτεύει την εύφορη μεσσηνιακή πεδιάδα ως την ακτογραμμή του κόλπου και ελέγχει την είσοδο στο φαράγγι της Βελανιδιάς, που επικοινωνεί με την Λακωνία. Στην περιοχή αυτή και γύρω από το λόφο προσδιορίζεται, σύμφωνα με νεότερες απόψεις, και η θέση της αρχαίας πόλης Φαραί ή Φαρές.

Η ίδρυση του κάστρου ανάγεται στη βυζαντινή περίοδο, ωστόσο η σημερινή του μορφή οφείλεται στην ανοικοδόμησή του από το Φράγκο πρίγκιπα και ιδρυτή του πριγκιπάτου της Αχαΐας, Γοδεφρείδο Α΄ Βιλεαρδουίνο, στις αρχές του 13ου αιώνα. Το κάστρο υπήρξε κληρονομικό φέουδο της οικογένειας των Βιλεαρδουίνων από το 1205 έως το 1322, οπότε η τελευταία απόγονος της οικογένειας Μαχώ, έχασε κάθε κληρονομικό και κυριαρχικό δικαίωμα στην ηγεμονία της Αχαΐας.

Μετατροπές στο κάστρο έγιναν κατά την περίοδο της Β΄ Ενετοκρατίας (1689-1715) και περιλάμβαναν και την ανακατασκευή της πύλης της ανατολικής πλευράς, όπου επάνω από τη θύρα εισόδου διασώζεται εντοιχισμένο το ανάγλυφο του Λέοντα του Αγίου Μάρκου.

Στη διάρκεια του 18ου αι. το κάστρο χάνει τη στρατηγική σημασία του, ενώ ήδη στις αρχές του 19ου αι. έχει περιέλθει σε εγκατάλειψη. Στα 1825 υφίσταται μεγάλη καταστροφή από το στρατό του Ιμπραήμ. Η διαμόρφωση σε αλσύλλιο με πυκνή δενδροφύτευση και κατασκευή ανδήρων συνδέεται με τον πεζογράφο Ζαχαρία Παπαντωνίου, που διετέλεσε νομάρχης Μεσσηνίας στις αρχές του 20ου αιώνα ενώ το υπαίθριο θέατρο στη νοτιοδυτική του πλευρά κτίστηκε την δεκαετία του 1960.

Την επίπεδη κορυφή του λόφου περιτρέχει κατά τον άξονα Β-Ν ο εσωτερικός περίβολος, ενώ δεύτερη ευρύτερη αμυντική γραμμή αναπτύσσεται στην ευπρόσβλητη ανατολική του πλευρά. Τα τείχη είναι κατακόρυφα και ακολουθούν τη φυσική διαμόρφωση του εδάφους. Στη ΒΑ γωνία του εσωτερικού περιβόλου, στο πιο απόκρημνο σημείο του λόφου, είναι κτισμένος ο οχυρός πύργος-καταφύγιο (donjon ή keep).

Κατά τα έτη 2022-2025 υλοποιήθηκε το έργο «SUB.1.2.5. Προσβασιμότητα και φωτισμός προστασίας και ανάδειξης του Κάστρου Καλαμάτας», συνολικού προϋπολογισμού 380.000,00€ ενταγμένο στο Ταμείο Ανάκαμψης και Ανθεκτικότητας με τη χρηματοδότηση της Ευρωπαϊκής Ένωσης-Next Generation E.U. Στο πλαίσιο του έργου εγκαταστάθηκε αναβατόριο για την πρόσβαση ΑμεΑ στο υπαίθριο θέατρο και κατασκευάστηκαν διαδρομές πρόσβασης και νέο αναψυκτήριο με WC ΑμεΑ στον περιβάλλοντα χώρο του θεάτρου. Επιπλέον εγκαταστάθηκε ηλεκτροφωτισμός περιμετρικά των τειχών καθώς και σε επιλεγμένα τμήματα του εσωτερικού περιβόλου, γεγονός που, σε συνδυασμό με την Ανάπλαση και Ανάδειξη της εισόδου του κάστρου Καλαμάτας, έργο το οποίο είχε υλοποιηθεί το έτος 2018, συνέβαλλε στην συνολική ανάδειξη του μνημείου αλλά και στην προστασία και την ασφάλειά του.

Το έργο υλοποιήθηκε βάσει της εγκεκριμένης Α. Π.: 275190/10-06-2022ΑΔΑ: 6ΕΣΞ4653Π4-6B6 από το ΥΠΠΟ, μελέτη της Εφορείας Αρχαιοτήτων Μεσσηνίας.
Ως εκ τούτου πραγματοποιήθηκαν οι παρακάτω εργασίες που αφορούν στην προσβασιμότητα και τις υποδομές του Κάστρου Καλαμάτας:
1. Διαμορφώσεις Περιβάλλοντος χώρου (καθαιρέσεις ,διαμορφώσεις)
2. Προμήθεια και τοποθέτηση επικλινούς πλατφόρμας.
3. Ειδικές Μεταλλικές κατασκευές
4. Εγκατάσταση και εξοπλισμός κτηριακών υποδομών
5. Προμήθεια και τοποθέτηση εξοπλισμού WC.και αναψυκτηρίου
6. Φωτισμός (Περιλαμβάνει την προμήθεια των φωτιστικών σωμάτων , των στύλων και των ρυθμιστών έντασης και ηλεκτρολογικού υλικού που αφορούν στον ηλεκτροφωτισμό του Κάστρου Καλαμάτας)